在新中国的开国将领中，晚年再婚的并不罕见。这其中，杨得志、宋时轮、陈士榘、杨斯德等人都经历过第二次婚姻。与前几位上将相比，杨斯德是在1964年才晋升为少将，他自己也说：自己一生中其实有两段相对美满的婚姻。
第一段婚姻发生在战争年代。妻子来自山东，1945年就参加了革命，在军分区文工团担任演员。那个时期，涌现出大量热血青年投身革命，担任文艺工作者或医疗护理人员。两人于1947年相识，当时杨斯德在华野13纵政治部担任民连部部长，负责支前和统战等工作。他到39师视察时遇到了对方，彼此一见钟情。对方是否也对他产生好感并不清楚，但两人认识多了，后来她从地方军区调到纵队文工团担任分队长。因为战事的原因，两人相隔较久。直到1948年的淮海战役，他们恰巧再次相逢，便直言婚事已定，等到解放后再补办婚礼。
随着部队渡江战役的展开，南京、上海等地陆续解放，杨斯德在南京警备区工作，并请示组织把对方调来。就这样，他们在南京完成婚礼。婚后46年，育有5个孩子。
展开剩余62%到了1966年，一场特殊的社会运动席卷而来，妻子也不可避免地受到冲击。她的家族过去是地主，长期以来受到人身攻击，一度甚至产生轻生的念头，幸而被发现并挽救过来。此后她的精神和身体遭受很大打击，长期患病，近二十年几乎与病痛相伴，最终在1994年去世。
当时的杨斯德已是73岁，过去的二十年里除了工作，几乎都在陪伴妻子。孩子们理解父亲的处境，甚至召开家庭会议，建议他再婚，以便晚年能安度。但他们也希望他三思：要有一个合适的另一半。于是提出了四条择偶条件：
一是最好年龄在60岁以上；如果对方40岁以下又尚未有子女，未必能走到最后。二是要健康，因为他长期照顾妻子，身心都已疲惫，不能再陷入重复的生活。三是对方可以有子女，但孩子越多，未来的矛盾也可能越多，需要考虑得更清楚。四是不愿对方成为他认识的部下的遗孀等。
经过筛选，终于遇到一位合适人选，但对方比他年轻、相貌也更加出众，经济条件也好于他。对方是一家合资公司的总经理，收入高于他，拥有房产和汽车，年龄差距较大，身体也很好。孩子们对这桩婚事并不完全放心，但三条以上的要求都可以被满足。最终，他们把决定权交给杨斯德本人，让他自行决定。于是他表示：一见钟情。
这位新伴侣是位知识分子女性，父亲曾在美国留学，回国后在铁道部工作；她是独生女，才华出众。两人走到一起后，彼此扶持。因为杨斯德年事已高，在共同生活的十余年里，他还因病三次入院，都是由这位新伴侣悉心照料。他对晚年的生活感到满意，也感到幸福。
以上，是杨斯德晚年再婚的经历，以及子女对他选择的期待与最终的结局。
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